Tendo já assegurado uma boa temporada com 3 finais para o Nacional e a Taça de Portugal na série D, 💶 o Benfica disputou a primeira vez uma Taça desde 1974.
Contudo, a equipa de Braga sofreu pela segunda vez na temporada 💶 1998/99 e o Benfica ficou fora da série D.
Apesar de uma boa temporada, a Académica não esteve fora da Taça 💶 T2 e perdeu a série D para o Sporting de Portugalna época.
Na década de 2000 a equipa de Braga perdeu 💶 a final com o FC Porto no Estádio do Dragão, a qual foi vencida pelo FC Porto, sendo assim, a 💶 equipa de Braga ficou em 2º lugar nessa competição perdendo-se para o clube de Guimarães.
Na época, apesar de ter feito 💶 parte do elenco principal, a equipa de Braga ainda vivia fraca na segunda metade do ano, com muitos jogadores afastados 💶 dos escalões de base.