A partir da temporada de 1994-95, os dois clubes se reencontram.
Neste momento, o São Bento se tornou campeão, conquistando a ♨️ Copa Rio-São Paulo de 1995 e a classificação para a Taça Brasil.
Neste mesmo ano, o "Alvinegro" se sagrou campeão na ♨️ final da Taça Libertadores da América após eliminar o Newell's Old Boys, do Uruguai.
Em 1997, o presidente do clube, José ♨️ Eduardo Arantes, foi demitido para se casar com a modelo e jogadora do clube, Vera Hollander.
Em 1998, a primeira metade ♨️ da Copa Rio de 1997 terminou com vitória sobre o América-MG,